hidrocarburos
Funciones químicas con enlaces carbono–carbono
Este grupo funcional está representado por un conjunto de compuestos, conocidos como hidrocarburos. Los hidrocarburos son tal vez el grupo más amplio y diversificado de los compuestos orgánicos. Si están formados por cadenas de carbonos, unidos a través de enlaces sencillos, con hidrógenos unidos a esta cadena, se denominan alcanos. Dependiendo de la presencia de enlaces dobles o triples, los hidrocarburos se dividen en: alquenos y alquinos, respectivamente. Un tercer grupo, los arenos o aromáticos, presentan enlaces intermedios entre dobles y simples anillos de átomos de carbono:
En los alcanos el carbono tiene sus cuatro posibilidades de enlaces ocupadas, por lo que estos compuestos se conocen como hidrocarburos saturados, a diferencia de alquenos, alquinos y arenos que son insaturados.
Clasificación según la estructura
Dentro de algunos grupos funcionales, los compuestos orgánicos se pueden subdividir de acuerdo con la forma o la estructura que presenten, como: compuestos acíclicos o de cadena abierta y compuestos cíclicos o de cadena cerrada. Sin embargo los límites entre unos y otros no son claros de tal forma que podemos estudiarlos paralelamente estableciendo en forma permanente comparaciones entre unos y otros.
Compuestos acíclicos o alifáticos
Pueden ser de cadena lineal o ramificada:
Compuestos cíclicos
Dentro de este grupo podemos diferenciar, a su vez, dos grandes grupos:
Compuestos aromáticos:
corresponden a una clase muy especial de sustancias, caracterizadas porque presentan invariablemente una molécula de benceno como base.
Compuestos alicíclicos:
pertenecen a este grupo una serie de compuestos que, a pesar de presentar una estructura cíclica, poseen propiedades físico-químicas muy similares a las de los compuestos alifáticos.
Nomenclatura de los compuestos orgánicos
El sistema usado en la actualidad está basado en la estructura de los compuestos y las reglas que lo rigen fueron formuladas por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC).
Sustituyente:
átomo o grupo de átomos que se encuentran unidos a una cadena hidrocarbonada, remplazando un átomo de hidrógeno correspondiente al alcano.
Nomenclatura de hidrocarburos
Los hidrocarburos son cadenas de carbonos sobre los cuales se encuentran unidos átomos de hidrógeno. Para nombrarlos se tiene en cuenta el número de carbonos que están determinados por un prefijo como met (1 C), et (2 C), prop (3 C), but (4 C) y la terminación que indica la función que se desea nombrar ano, eno, ino. En el caso de los alquenos y alquinos, los prefijos se conservan, mientras que en lugar de la terminación -ano se añade -eno o -ino, según el caso. El procedimiento para nombrar cadenas hidrocarbonadas más complejas es el siguiente:
■ En primer lugar, se escoge la cadena de carbonos más larga. Esta constituye el alcano principal con respecto al cual se nombra la estructura, considerando las cadenas menores como sustituyentes.
■ Luego, se numeran los átomos de carbono constitutivos de la cadena principal, comenzando por el extremo desde el cual los carbonos que posean el grupo funcional o los sustituyentes reciban los números más bajos posibles.
■ A continuación, se indican los nombres del grupo o los sustituyentes de la cadena principal, precedidos del número que corresponde al átomo de carbono al que están unidos. Si existen dos grupos sobre el mismo carbono, se repite el número delante del segundo grupo. Si un mismo sustituyente aparece más de una vez en la cadena, los números de las posiciones que ocupan se enumeran, separados entre sí por comas, y se usan los prefijos di, tri, tetra, etc., para indicar el número de veces que aparece dicho grupo.
EJEMPLO:
¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto, según el sistema de nomenclatura de la IUPAC?
Dado que la cadena de carbonos presenta únicamente enlaces sencillos, se trata de un alcano, por lo que el nombre debe terminar en -ano. Ahora, vemos que la cadena más larga es de ocho carbonos por lo tanto el alcano principal es un octano. Se observan, igualmente, algunos grupos alquílicos, a manera de sustituyentes, que se desprenden de la cadena principal, por lo que el compuesto es un octano ramificado. Numerando la cadena de izquierda a derecha, los sustituyentes están en los carbonos C2, C3 y C5, mientras que de derecha a izquierda, están en C4, C6 y C7. De acuerdo con las normas de la IUPAC, escogemos la primera opción. A continuación identificamos los sustituyentes como: — un grupo metilo (—CH3), sobre los carbonos C2 y C3 y, —un grupo etilo (CH3—CH2—) sobre C5. Con base en la información anterior concluimos que el nombre correcto para este compuesto es: 5-etil-2,3-dimetil-octano.
Fíjate en el uso correcto de signos como los guiones y las comas.
Nomenclatura de hidrocarburos cíclicos
Para nombrar un compuesto cíclico solamente se debe tener en cuenta la siguiente norma: aquellos compuestos donde la cadena principal sea un anillo saturado o insaturado (diferente del benceno), se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre correspondiente del hidrocarburo. Luego se siguen las mismas normas establecidas por la IUPAC para los hidrocarburos alifáticos
Hidrocarburos alifáticos
El término alifático proviene del griego aleiphas que significa grasa y se relaciona con una propiedad característica de estos compuestos: su insolubilidad en agua. Sin embargo, los hidrocarburos alifáticos tienen también una composición química bien definida, como veremos a continuación.
Hidrocarburos saturados:
alcanos Los alcanos son hidrocarburos de cadenas abiertas, ya sea sencillas o ramifi cadas, de carbono e hidrógeno, en las cuales los carbonos se encuentran unidos a través de enlaces covalentes simples. Esto implica que las cuatro posibilidades de enlace del átomo de carbono se encuentran ocupadas por átomos de hidrógeno y de carbono, por lo que se les conoce también como hidrocarburos saturados. Esto significa que los carbonos están saturados por átomos de hidrógeno.
Hidrocarburos insaturados:
alquenos y alquinos A diferencia de los hidrocarburos saturados, los insaturados presentan dobles o triples enlaces, lo que significa que los átomos de carbono no tienen todas sus posibilidades de enlace “saturadas” con hidrógenos, sino que algunas están siendo ocupadas en enlaces C =C o C ☰C. Alquenos
Se conocen también como olefinas y se caracterizan por la presencia de al menos un enlace doble carbono-carbono
Alquinos
Los alquinos se caracterizan por presentar al menos un enlace triple carbono-carbono.
Nomenclatura
A continuación se muestran ejemplos que ilustran cómo se nombran los hidrocarburos insaturados, según las normas de la IUPAC.
EJEMPLOS
ESTRUCTURA Y FÓRMULA GENERAL DE LOS HIDROCARBUROS ALIFATICOS
Nomenclatura de los compuestos cíclicos
El nombre principal del hidrocarburo cíclico va precedido del prefijo ciclo con el nombre y terminación del alcano o alqueno lineal que tenga el mismo número de carbonos, como hemos estado mencionando hasta ahora. Los hidrocarburos cíclicos sustituidos se nombran ordenando los sustituyentes alfabéticamente y teniendo en cuenta que reciban los números más bajos posibles. Estos son algunos ejemplos:
compuestos aromáticos: los compuestos aromáticos se derivan del benceno, su estructura se caracteriza por estar formada de un ciclo de 6 carbonos con tres dobles enlaces internos intercalados.
estructura del benceno
